ahaa, interessant mal jemanden zu sehen, der beide welten gut kennt und nicht einfach nur militanter Linuxer und Microsoft-hasser ist
ich kenne mich mit Linux leider nicht so gut aus und habe ebenfalls bei der arbeit nur mit Windows-systemen zu tun, daher ist meine wahl für einen dedizierten server kürzlich auch auf Windows 2003 gefallen (für den anfang nur ein kleiner P4 mit 2.66GHz und 512mb ram).
eben das was du zum konfigurationsaufwand von Linux geschrieben hast, hat mich am meisten abgeschreckt. wenn man mit dem betriebssystem nicht so gut vertraut ist, passiert es schnell dass man mal aus unwissenheit oder unachtsamkeit eine sicherheitslücke aufreißt.
wenn du schon beim testen und konfigurieren bist, solltest du auch mal deine PHP-installation updaten, version 4.3.10 ist schon etwas angestaubt und auch nicht ganz unproblematisch
edit:
deine OpenSSL-version ist ja auch schon über 1 jahr alt
aber ich schätze mal wenn der server größtenteils downloads zur verfügung stellen soll, wirst du eh kein SSL nutzen?